يتناول كتاب ضحكات كئيبة الكثير من القضايا الاجتماعية والفردية وبعض الأخطاء التي يسير عليها بعض البشر، من خلال مقالات وخواطر ساخرة تدفع الإنسان للضحك عليها في بعض الأحيان، وذلك من خلال الاطّلاع على هذه المشاكل والمواقف التي تُواجه الإنسان في حياته اليومية، ولذلك يكون العلاج في هذا الكتاب من خلال الابتسامة.